Bal kéz és jobb kéz

Alig 100 éve tudjuk, hogy a molekulák is rendelkeznek hasonló tulajdonsággal, a jelenség neve kiralitás.

Az ember és minden élőlény a Földön fehérjéiben az L-aminosavakat használja (balkezes aminosavak), míg a D-aminosavakkal (jobb kezes aminosavak) nem tudnak kezdeni semmit. Világunk tehát balkezes világ!!!

A kétféle aminosav szerkezetében teljesen megegyezik, csak az egyik a polarizált fény síkját balra forgatja, míg a másik jobbra. Nem tudjuk a mai napig sem, hogy az aminosavak miért balkezesek, és ez számtalan más molekulánál is így van. Pl. a borban képződő természetes borkősav is mindig csak egyféle optikai aktivitással bír.

Ha egy zár csak bal kézzel nyitható, akkor a jobb kezünk haszontalan lesz ebből a szempontból.

Az élővilágban csak olyan biokémiai reakciók mehetnek végbe, amik optikailag aktív vegyületek esetében mindig valamilyen kitüntetett irányt preferálnak. Racém vegyületek, olyanok, amelyek egyenlő mennyiségben tartalmaznak jobbra és balra forgató molekulákat, soha nem képződhetnek.

Ezzel szemben a szerves kémiában ez nem így van. Ha mi akarunk ipari körülmények között előállítani pl. aminosavakat, akkor a szintézis eredménye mindig racém vegyület lesz, azaz fele balra, fele jobbra forgató típus lesz.

Amikor Déry Tibor Felelet című könyvében azt kérdezik Farkas Zénótól (alias Zempléni Gézától), aki a Műegyetem Szerves Kémia tanszékének a professzora volt, hogy mi a Nobel díjas kérdés, ő azt felelte: az asszimetrikus szintézis. Vagyis, hogy mi is képesek legyünk arra, mint pl. a növények, hogy egy optikailag aktív vegyület esetében ne 50-50%-os keverékhez jussunk, hanem kívánságunk szerint vagy az egyik, vagy a másik tiszta vegyületformához (balos vagy jobbos formához).

Mára már képesek vagyunk az asszimetrikus szintézisre, de csak úgy, hogy közvetett módon választjuk szét egymástól a jobbra, ill. balra forgató formákat egy biztosan ismert, egyértelműen jobbra vagy balra forgató vegyület segítségével. Így fáradtságos és költséges módon a kívánt molekula egyik (bal vagy jobbkezes) formájához juthatunk.

1950-ben ezt még nem tudták és az akkor forgalomba hozott Contergan gyógyszer több ezer végtag nélküli gyermek születését eredményezte (Contergan babyk). Később kiderült, hogy a molekula optikailag két, egyébként szerkezetileg azonos komponens racém keveréke, melyből az egyiket eltávolítva ez a szörnyű mellékhatás nem alakulhat ki (ma a Contergan a haematológiában éli másodvirágzását).

De mi van akkor, ha egy molekulának nem két optikailag eltérő variánsa van, hanem mondjuk 64?

Ilyen optikailag aktív vegyület volt a Rausedyl vérnyomáscsökkentő. 63 hatástalan és csak egy volt köztük a hatásos. A kígyógyökér azonban csak ezt az egyet tartalmazta, mert az élővilágban egyetlen szintézis sem fut ki racém vegyületre.

Ez az a többlet, amit a természetes hatóanyagok tudnak a mesterségesen előállított társaikhoz képest. Persze valamit valamiért. Cserébe tudomásul kell vennünk, hogy a növény ezen kívül még számtalan más vegyületet is tartalmazhat, amik lehetnek közömbösek, sőt, az eredeti hatást fokozók, de lehetnek kifejezetten károsak is. A növény alkaloid tartalma is váltakozó lehet az évszaktól, klímától, napszaktól, gyűjtőhelytől függően.

Hippokratész Kos szigetén élt és tanított. Állítólag az a vénséges vén olajfa, ami minden irányból sokszorosan meg van támogatva, még az az eredeti fa, amely alatt kb. 2500 évvel ezelőtt ő tanított.



Persze a régi orvosok idejük nagy részét az erdőkben, réteken töltötték, mert ott tudták összegyűjteni azokat a gyógyító növényeket, amikre szükségük volt.

Ma már ez a világ elmúlt örökre. De a növények gyógyító hatását ma sem nélkülözhetjük. Az eltérő hatóanyag tartalom és esetleges nem kívánatos, egyéb komponensek problémája a mai modern technológia segítségével már megoldható, ugyanakkor az így nyert hatóanyag mindig sokkal tisztább.
És soha nem racém vegyületek lesznek, ami a szintetikus molekulák többségéről nem mondható el.

Persze vannak olyan molekulák is, amik optikailag nem aktívak (nincs kiralitás centrumuk), nyilván az ő esetükben ez a probléma nem lép fel. De azért a többség mégis csak ilyen. Engedjenek meg néhány példát: Rauvolfia, Vinkamin - alias Cavinton, Taxol - tiszafa (taxus baccata), ipecachuana-Emetin, stb.

Tud hát olyasmit a Super Greens, a Green Magma, a kendermag protein kivonat, a Power Plants, a Falvonoid komplex, stb., amit a gyógyszerek nem tudnak? A kérdés költői, a válasz egyértelmű: TUDNAK!!!